Buenos dias, mi nombre es ivan y soy administrador de sistemas, paso directamente a comentar.
ispconfig le permite hacer toda la administracion de un sitio web con las cuotas y accesos a base de datos, webmail etc. Es como un cpanel opensource. Webmin le permite hacer lo mismo agregando virtualmin, personalmente si no es informatico, opte por ispconfig. El hardening se puede hacer sin problemas pero tenga en cuenta que para el ssl tiene que tener registrado, comprado e instalado el certificado del dominio principal, que sera la base de acceso.
Ispconfig tambien viene con una app para el celular para el monitoreo basico, pero yo le insalaria monit y munin para llevar las estadisticas del servidor.
Sobre apache o nginx, va a depender del tipo de cms o paginas que se alojen, el servidor bien configurado y con apache no le va a dar problemas. El principal problema que va a tener al ser nuevo con nginx van a ser los rewrite, ya que htaccess solo funciona en apache, y para que se evite dolores de cabeza le recomiendo optar por apache.
Espero no haberme extendido mucho, si tiene alguna pregunta o duda envieme un mensaje, Un saludo.