Após uma longa separação, Sylvia retoma o contacto com o seu outrora melhor amigo, o recém-divorciado Will.
Will acompanha Sylvia numa visita a uma casa aberta. Sylvia ajuda Will a entrar sorrateiramente na casa da sua ex-mulher para ir buscar o resto das suas coisas e fazer uma rutura emocional completa.
Enquanto o marido de Sylvia assiste a uma conferência, ela passa o dia a embebedar-se com Will, que lhe fala de um novo desenvolvimento no seu bar.
Sylvia organiza uma festa de divórcio para Will a fim de o animar, que dá para o torto quando os amigos desordeiros dele tentam assumir o controlo da noite.
Inquieto com a proximidade entre Will e Sylvia, Charlie convida Will a juntar-se a ele e aos seus colegas de trabalho num jogo de basebol.
Will apresenta a Sylvia a sua namorada muito mais nova, Peyton, e fica aborrecido quando Sylvia a contrata como babysitter.
Rose Byrne
Sylvia
Seth Rogen
Will
Luke MacFarlane
Charlie Greeves
Tre Hale
Andy
Andrew Lopez
Reggie
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