Nella seconda parte di questo incredibile crossover che segna il 100esimo episodio, Oliver si trova a vivere un’esistenza in cui non ha mai vestito i panni di Green Arrow. Nel frattempo, Flash e Supergirl intervengono in suo aiuto.
La scoperta di un direttore di un'azienda di giocattoli impacchettato insieme ai suoi prodotti dà Boothe e Sweets libero accesso alla compagnia mentre sono a caccia dell'assassino. Intanto Brennan è preoccupata per il suo ruolo come madre mentre Sweets è alle prese con la sua certificazione per il possesso di un'arma da fuoco.
Nella premiere della quinta stagione, Oliver (STEPHEN AMELL) si trasforma in un vigilante solitario nei panni di Green Arrow; dopo l’abbandono di Diggle e Thea, a guidarlo è rimasta solo Felicity.
Oliver's new recruits for Team Arrow are Curtis Wild Dog (guest star RICK GONZALEZ) and Evelyn Sharp (guest star MADISON McLAUGHLIN). Unfortunately the Green Arrow's training methods prove to be too much for some of them to handle. Meanwhile in the flashbacks Oliver's initiation into the Bratva continues.
Dopo che Curtis viene attaccato da Prometheus, Oliver si rende conto che il nemico conosce le identità segrete del Team Arrow e che è intenzionato a dare la caccia a ogni singolo membro.