Under åren som gick mellan uppbrottet av Miles Davis första fantastiska kvintett och bildandet av hans andra vågade han sig ut på okänd mark 1959. Vad trumpetmästaren inte visste var att det skulle resultera i ett av de största jazzalbumen någonsin. De snabba ackordföljderna i bebop och post-bop ställde höga krav på improviserande musiker, och som Dizzy Gillespies ersättare i Charlie Parkers kvintett var Davis inte främmande för tekniska utmaningar. Men på Kind of Blue skedde inte ackordbytena lika snabbt vilket öppnade upp musiken och solisten fick möjlighet att hämta andan. Även när Miles lät musiken svalna introducerade han nya texturer och klangfärger, inspirerad av det harmoniska tankesättet hos Gil Evans och George Russell, eller till och med Debussy och Satie. I den bemärkelsen var albumet en fortsättning på Birth of the Cool, inspelad tio år tidigare, och kanske ett förebud om den eteriska In a Silent Way som släpptes tio år senare. Två gripande ballader, ”Blue in Green” och ”Flamenco Sketches”, är perfekta exempel på hur Davis jobbade med sordin för att skapa ett metalliskt och intimt sound som jazztrumpetare har försökt återskapa ända sedan dess.