Även när han var undergroundhiphopens bråkstake gav Tyler, The Creators mest provokativa och ironidränkta album fortfarande en inblick i hans ångest och självförakt. Men hans fjärde soloalbum, 2017 års Flower Boy, utgjorde ögonblicket då Tyler till fullo skalade bort fallenheten för chock och omfamnade sin roll som känsloblottande dagboksförfattare, kärlekskrank och ensam. Han uppstod som en genreöverskridande konstnär, med samma tendens att spotta ur sig rhymes som att bli en crooner med Pharrell-lik falsett. Destinationen ligger någonstans där hiphop, neosoul och tillbakalutad jazz möts. På många sätt förutspådde Flower Boy vart hela musikvärlden var på väg, tack vare tidiga framträdanden av blivande hitmakare som Steve Lacy och Kali Uchis. Även om Tyler omger sig själv med en späckad gästlista av vänner (Frank Ocean), hjältar (Pharrell Williams) och rapstjärnor (A$AP Rocky, Lil Wayne, ScHoolboy Q) är Flower Boy ett djupt personligt ställningstagande från en artist ensam i sitt slag. Den råkade bara sätta hiphopen på en vågad ny kurs.