Ook al toen Tyler, The Creator nog het enfant terrible was van de hiphopunderground, maakte de rapper scheutig gebruik van ironie en moedwillige provocaties om zo om te gaan met zijn angsten en zelfhaat. Op zijn vierde soloplaat, Flower Boy (2017), wierp hij zijn schild af en gaf hij ongefilterd expressie aan liefdesverdriet en eenzaamheid. Daarbij bediende hij zich van allerlei stijlen, de ene keer rechttoe rechtaan rappend, de andere keer croonend in een bij Pharrell afgekeken falsetstem. Muzikaal gezien bevond hij zich op de plek waar hiphop, neo-soul en jazz elkaar raken. Op veel manieren toont hij op Flower Boy een vooruitziende blik over de richting die de popmuziek op zou gaan. Zo zijn er bijdrages van artiesten die later uitgroeiden tot sterren, zoals Steve Lacy en Kali Uchis. En alhoewel er ook rollen zijn weggelegd voor vrienden (Frank Ocean), helden (Pharrell Williams) en grootheden der hiphop (A$AP Rocky, Lil Wayne, ScHoolboy Q), is Flower Boy bovenal een zeer persoonlijk document van een unieke artiest. Het album werd het startschot van een avontuurlijke nieuwe richting van de hiphop.